กรดไพรูวิก

กรดไพรูวิก
ชื่อตาม IUPAC	2-oxopropanoic acid
ชื่ออื่น	กรดแอลฟาคีโตโพรไพโอนิก, กรดอะซิติลฟอร์มิก, กรดไพโรอะซิมิก, Pyr
ตัวระบุ
เลขทะเบียน CAS	[127-17-3][CAS]
PubChem	1060
KEGG	C00022
ChEBI	32816
SMILES	O=C(C(=O)O)C
ChemSpider ID	1031
คุณสมบัติ
สูตรเคมี	C3H4O3
มวลต่อหนึ่งโมล	88.06 ก./โมล
ความหนาแน่น	1.250 ก/ซม.³
จุดหลอมเหลว	11.8 °C, 285 K, 53 °F
จุดเดือด	165 °C, 438 K, 329 °F
pKa	2.50
สารอื่นที่เกี่ยวข้อง
แอนไอออนที่เกี่ยวข้อง	ไอออนไพรูเวต
กรดคีโต กรดคาร์บอกซิลิกที่เกี่ยวข้อง	กรดอะซิติก กรดไลออกซิลิก กรดออกซิลิก กรดโพรไพโนอิก กรดอะซิโตอะซิติก
สารประกอบที่เกี่ยวข้อง	โพรไพนอลดีไฮด์ กลีเซอรอลดีไฮด์ เมทิลไกลโอซอล โซเดียมไพรูเวต
14 (verify) (what is:  10/ 10?) หากมิได้ระบุเป็นอื่น ข้อมูลข้างต้นนี้คือข้อมูลสาร ณ ภาวะมาตรฐานที่ 25 °C, 100 kPa
แหล่งอ้างอิงของกล่องข้อมูล

กรดไพรูวิก (CH₃COCOOH) เป็นกรดอินทรีย์ คีโตน และกรดแอลฟา-คีโตซึ่งมีโครงสร้างเรียบง่ายที่สุด แอนไอออนคาร์บอกซิเลต (COO^-) ซึ่งเป็นคู่เบสของกรดไพรูวิกตามทฤษฎีของเบรินสเตด-เลารี มีชื่อว่า ไพรูเวต (CH3COCOO^-) เป็นจุดร่วมสำคัญในหลายวิถีเมแทบอลิซึม

ชีวเคมี

ไพรูเวตเป็นสารประกอบเคมีสำคัญในทางชีวเคมี เป็นผลิตภัณฑ์จากเมแทบอลิซึมของกลูโคส หรือไกลโคไลสิส กลูโคสหนึ่งโมเลกุลสลายได้ไพรูเวตสองโมเลกุล ซึ่งจะถูกนำไปสร้างพลังงานต่อไป

ไพรูเวตเป็นตัวเชื่อมสำคัญในเครือข่ายวิถีเมแทบอลิซึม โดยสามารถถูกเปลี่ยนเป็นสารอื่นได้หลายชนิด ได้แก่

1. อะซิติลโคเอนไซม์ เอ เพื่อนำไปเข้าวัฏจักรเครปส์และปฏิกิริยาออกซิเดทีฟฟอสโฟรีเลชันในการสร้างพลังงาน เป็นผลิตภัณฑ์สุดท้ายของไกลโคไลสิสแบบใช้อากาศ (aerobic glycolysis)
2. ออกซาโลอะซีเตด โดยปฏิกิริยาแอแนเพลโรติก (anaplerotic reaction) เพื่อเติมสารตัวกลางในวัฏจักรเครปส์ นอกจากนี้ ออกซาโลอะซิเตดยังใช้ในปฏิกิริยาการสร้างกลูโคส (gluconeogenesis) เพื่อให้ได้คาร์โบไฮเดรต
3. กรดแลกติกในสัตว์ และเอทานอลในพืชและจุลินทรีย์ โดยปฏิกิริยาไกลโคไลสิสแบบไม่ใช้อากาศ (anaerobic glycolysis) ในสภาวะที่ออกซิเจนไม่เพียงพอ การหมักไพรูเวตเป็นแลกเตตใช้เอนไซม์แลกเตตดีไฮโดรจีเนส (lactate dehydrogenase) และโคเอนไซม์ NADH เรียกว่า การหมักแลกเตต ส่วนการหมักไพรูเวตได้เป็นอะซีตัลดีไฮด์และเอทานอลตามลำดับ เรียกว่า การหมักเอทานอล
4. กรดอะมิโนอะลานีน