กรดไพรูวิก

จากวิกิพีเดีย สารานุกรมเสรี
กรดไพรูวิก
Pyruvic-acid-2D-skeletal.png
Pyruvic-acid-3D-balls.png
ชื่อตาม IUPAC 2-oxopropanoic acid
ชื่ออื่น กรดแอลฟาคีโตโพรไพโอนิก, กรดอะซิติลฟอร์มิก, กรดไพโรอะซิมิก, Pyr
ตัวระบุ
เลขทะเบียน CAS [127-17-3][CAS]
PubChem 1060
KEGG C00022
ChEBI 32816
SMILES
ChemSpider ID 1031
คุณสมบัติ
สูตรเคมี C3H4O3
มวลต่อหนึ่งโมล 88.06 ก./โมล
ความหนาแน่น 1.250 ก/ซม.³
จุดหลอมเหลว

11.8 °C, 285 K, 53 °F

จุดเดือด

165 °C, 438 K, 329 °F

pKa 2.50[1]
สารอื่นที่เกี่ยวข้อง
แอนไอออนที่เกี่ยวข้อง ไอออนไพรูเวต
Pyruvat.svg   Pyruvate-3D-balls.png
กรดคีโต กรดคาร์บอกซิลิกที่เกี่ยวข้อง กรดอะซิติก
กรดไลออกซิลิก
กรดออกซิลิก
กรดโพรไพโนอิก
กรดอะซิโตอะซิติก
สารประกอบที่เกี่ยวข้อง โพรไพนอลดีไฮด์
กลีเซอรอลดีไฮด์
เมทิลไกลโอซอล
โซเดียมไพรูเวต
 Yes check.svg 14 (verify) (what is: Yes check.svg 10/X mark.svg 10?)
หากมิได้ระบุเป็นอื่น ข้อมูลข้างต้นนี้คือข้อมูลสาร ณ ภาวะมาตรฐานที่ 25 °C, 100 kPa
แหล่งอ้างอิงของกล่องข้อมูล

กรดไพรูวิก (CH3COCOOH) เป็นกรดอินทรีย์ คีโตน และกรดแอลฟา-คีโตซึ่งมีโครงสร้างเรียบง่ายที่สุด แอนไอออนคาร์บอกซิเลต (COO-) ซึ่งเป็นคู่เบสของกรดไพรูวิกตามทฤษฎีของเบรินสเตด-เลารี มีชื่อว่า ไพรูเวต (CH3COCOO-) เป็นจุดร่วมสำคัญในหลายวิถีเมแทบอลิซึม

ชีวเคมี[แก้]

ไพรูเวตเป็นสารประกอบเคมีสำคัญในทางชีวเคมี เป็นผลิตภัณฑ์จากเมแทบอลิซึมของกลูโคส หรือไกลโคไลสิส กลูโคสหนึ่งโมเลกุลสลายได้ไพรูเวตสองโมเลกุล ซึ่งจะถูกนำไปสร้างพลังงานต่อไป

ไพรูเวตเป็นตัวเชื่อมสำคัญในเครือข่ายวิถีเมแทบอลิซึม โดยสามารถถูกเปลี่ยนเป็นสารอื่นได้หลายชนิด ได้แก่

  1. อะซิติลโคเอนไซม์ เอ เพื่อนำไปเข้าวัฏจักรเครปส์และปฏิกิริยาออกซิเดทีฟฟอสโฟรีเลชันในการสร้างพลังงาน เป็นผลิตภัณฑ์สุดท้ายของไกลโคไลสิสแบบใช้อากาศ (aerobic glycolysis)
  2. ออกซาโลอะซีเตด โดยปฏิกิริยาแอแนเพลโรติก (anaplerotic reaction) เพื่อเติมสารตัวกลางในวัฏจักรเครปส์ นอกจากนี้ ออกซาโลอะซิเตดยังใช้ในปฏิกิริยาการสร้างกลูโคส (gluconeogenesis) เพื่อให้ได้คาร์โบไฮเดรต
  3. กรดแลกติกในสัตว์ และเอทานอลในพืชและจุลินทรีย์ โดยปฏิกิริยาไกลโคไลสิสแบบไม่ใช้อากาศ (anaerobic glycolysis) ในสภาวะที่ออกซิเจนไม่เพียงพอ การหมักไพรูเวตเป็นแลกเตตใช้เอนไซม์แลกเตตดีไฮโดรจีเนส (lactate dehydrogenase) และโคเอนไซม์ NADH เรียกว่า การหมักแลกเตต ส่วนการหมักไพรูเวตได้เป็นอะซีตัลดีไฮด์และเอทานอลตามลำดับ เรียกว่า การหมักเอทานอล
  4. กรดอะมิโนอะลานีน

อ้างอิง[แก้]

  1. Dawson, R. M. C. et al., Data for Biochemical Research, Oxford, Clarendon Press, 1959.