กรดชิคิมิก
| กรดชิคิมิก | |
|---|---|
 |
 |
| ชื่อตาม IUPAC | (3R,4S,5R)-3,4,5-trihydroxycyclohex-1-ene-1-carboxylic acid |
| ตัวระบุ | |
| เลขทะเบียน CAS | [138-59-0][CAS] |
| PubChem | |
| EC number | |
| KEGG | |
| ChEBI | |
| SMILES |
|
| InChI |
|
| ChemSpider ID | |
| คุณสมบัติ | |
| สูตรโมเลกุล | C7H10O5 |
| มวลโมเลกุล | 174.15 g mol−1 |
| จุดหลอมเหลว |
185-187 °C |
| หากมิได้ระบุเป็นอย่างอื่น ข้อมูลที่ให้ไว้นี้คือข้อมูลสาร ณ ภาวะมาตรฐานที่ 25 °C, 100 kPa แหล่งอ้างอิงของกล่องข้อมูล |
|
กรดชิคิมิก อังกฤษ: Shikimic acid หรือในรูปไอออนลบที่เรียก ชิคิเมต (shikimate) เป็นเมทาบอไลต์ที่สำคัญในพืชและจุลินทรีย์ ชื่อของสารตัวนี้มาจากชื่อดอกไม้ในภาษาญี่ปุ่นคือ shikimi (シキミ, Illicium anisatum) ซึ่งเป็นพืชชนิดแรกที่แยกสารชนิดนี้ได้ กรดชิคิมิกเป็นสารตั้งต้นของสารหลายชนิด ได้แก่
- กรดอะมิโนชนิดที่มีวงอะโรมาติก เช่น ฟีนิลอะลานีนและไทโรซีน
- อินโดล อนุพันธ์ของอินโดล และทริบโตแฟน
- อัลคาลอยด์ส่วนใหญ่ และเมทาบอไลท์ที่เป็นอะโรมาติก
- แทนนิน ฟลาโวนอยด์ และ ลิกนิน
ในอุตสาหกรรมยา กรดชิคิมิกจาก Chinese star anise ใช้เป็นวัตถุดิบในการผลิตโอเซลทามิเวียร์ (ทามิฟลู) แม้ว่ากรดชิคิมิกจะปรากฏในสิ่งมีชีวิตเกือบทุกชนิด แต่จะเป็นสารตัวกลางจึงพบในปริมาณต่ำ กรดชิคิมิกอาจจะสกัดได้จากเมล็ดของ sweetgum ซึ่งพบมากในอเมริกาเหนือ การสังเคราะห์ใน E. coli ช่วยให้สามารถผลิตได้เพียงพอทางการค้า.[1][2][3]
ใน พ.ศ. 2553 งานวิจัยของมหาวิทยาลัยเมน แสดงให้เห็นว่าสามารถสกัดกรดชิคิมิกจำนวนมากได้จาก pine[4]
[แก้] การสังเคราะห์ในสิ่งมีชีวิต
Phosphoenolpyruvate และ erythrose-4-phosphate เกิดปฏิกิริยากันได้ 3-deoxy-D-arabinoheptulosonate-7-phosphate (DAHP) โดยเร่งด้วยเอนไซม์ DAHP synthase DAHP ถูกเปลี่ยนรูปไปเป็น 3-dehydroquinate (DHQ), โดยเอนไซม์ DHQ synthase โดยต้องการnicotinamide adenine dinucleotide (NAD) เป็นโคแฟกเตอร์ the enzymic mechanism regenerates it, resulting in the net use of no NAD.
DHQ ถูกเปลี่ยนเป็น 3-dehydroshikimic acid โดยเอนไซม์dehydroquinase จากนั้นถูกรีดิวซ์ไปเป็นกรดชิคิมิกด้วยเอนไซม์ shikimate dehydrogenase ซึ่งใช้ nicotinamide adenine dinucleotide phosphate (NADPH) เป็นโคแฟกเตอร์
[แก้] อ้างอิง
- ^ Bradley, David (December 2005). "Star role for bacteria in controlling flu pandemic?" (html). Nature Reviews Drug Discovery 4 (ฉบับที่ 12): 945–946. doi:10.1038/nrd1917. PMID 16370070. http://www.nature.com/nrd/journal/v4/n12/full/nrd1917.html. เรียกข้อมูลเมื่อ 2007-03-07.
- ^ Marco Krämer, Johannes Bongaertsa, Roel Bovenberga, Susanne Kremera, Ulrike Müllera, Sonja Orfa, Marcel Wubboltsa, Leon Raevena. (2003). "Metabolic engineering for microbial production of shikimic acid". Metabolic Engineering 5 (ฉบับที่ 4): 277–283. doi:10.1016/j.ymben.2003.09.001. PMID 14642355. http://www.sciencedirect.com/science?_ob=ArticleURL&_udi=B6WN3-49WPJRH-1&_user=10&_rdoc=1&_fmt=&_orig=search&_sort=d&view=c&_acct=C000050221&_version=1&_urlVersion=0&_userid=10&md5=b969b390767333c6e332d2ec9067cc4e.
- ^ Johansson Louise, Lindskog Anna, Silfversparre Gustav, Cimander Christian, Nielsen Kristian Fog, Liden Gunnar (2005). "Shikimic acid production by a modified strain of E. coli (W3110.shik1) under phosphate-limited and carbon-limited conditions". Biotechnology and Bioengineering 92 (ฉบับที่ 5): 541–552. doi:10.1002/bit.20546. PMID 16240440.
- ^ Maine pine needles yield valuable Tamiflu material, Boston.com, November 7, 2010
