กรดชิคิมิก

จากวิกิพีเดีย สารานุกรมเสรี
กรดชิคิมิก
Chemical structure of shikimic acid
3D model of shikimic acid
ชื่อตาม IUPAC (3R,4S,5R)-3,4,5-trihydroxycyclohex-1-ene-1-carboxylic acid
ตัวระบุ
เลขทะเบียน CAS [138-59-0][CAS]
PubChem 8742
EC number 205-334-2
KEGG C00493
ChEBI 16119
SMILES
InChI
ChemSpider ID 8412
คุณสมบัติ
สูตรโมเลกุล C7H10O5
มวลโมเลกุล 174.15 g mol−1
จุดหลอมเหลว

185-187 °C

 X mark.svg 14 (verify) (what is: Yes check.svg 10/X mark.svg 10?)
หากมิได้ระบุเป็นอื่น ข้อมูลข้างต้นนี้คือข้อมูลสาร ณ ภาวะมาตรฐานที่ 25 °C, 100 kPa
แหล่งอ้างอิงของกล่องข้อมูล

กรดชิคิมิก อังกฤษ: Shikimic acid หรือในรูปไอออนลบที่เรียก ชิคิเมต (shikimate) เป็นเมทาบอไลต์ที่สำคัญในพืชและจุลินทรีย์ ชื่อของสารตัวนี้มาจากชื่อดอกไม้ในภาษาญี่ปุ่นคือ shikimi (シキミ, Illicium anisatum) ซึ่งเป็นพืชชนิดแรกที่แยกสารชนิดนี้ได้ กรดชิคิมิกเป็นสารตั้งต้นของสารหลายชนิด ได้แก่

ในอุตสาหกรรมยา กรดชิคิมิกจาก Chinese star anise ใช้เป็นวัตถุดิบในการผลิตโอเซลทามิเวียร์ (ทามิฟลู) แม้ว่ากรดชิคิมิกจะปรากฏในสิ่งมีชีวิตเกือบทุกชนิด แต่จะเป็นสารตัวกลางจึงพบในปริมาณต่ำ กรดชิคิมิกอาจจะสกัดได้จากเมล็ดของ sweetgum ซึ่งพบมากในอเมริกาเหนือ การสังเคราะห์ใน E. coli ช่วยให้สามารถผลิตได้เพียงพอทางการค้า.[1][2][3]

ใน พ.ศ. 2553 งานวิจัยของมหาวิทยาลัยเมน แสดงให้เห็นว่าสามารถสกัดกรดชิคิมิกจำนวนมากได้จาก pine[4]

การสังเคราะห์ในสิ่งมีชีวิต[แก้]

Phosphoenolpyruvate และ erythrose-4-phosphate เกิดปฏิกิริยากันได้ 3-deoxy-D-arabinoheptulosonate-7-phosphate (DAHP) โดยเร่งด้วยเอนไซม์ DAHP synthase DAHP ถูกเปลี่ยนรูปไปเป็น 3-dehydroquinate (DHQ), โดยเอนไซม์ DHQ synthase โดยต้องการnicotinamide adenine dinucleotide (NAD) เป็นโคแฟกเตอร์ the enzymic mechanism regenerates it, resulting in the net use of no NAD.


การสังเคราะห์3-dehydroquinate จาก phosphoenolpyruate และ erythrose-4-phosphate


DHQ ถูกเปลี่ยนเป็น 3-dehydroshikimic acid โดยเอนไซม์dehydroquinase จากนั้นถูกรีดิวซ์ไปเป็นกรดชิคิมิกด้วยเอนไซม์ shikimate dehydrogenase ซึ่งใช้ nicotinamide adenine dinucleotide phosphate (NADPH) เป็นโคแฟกเตอร์


การสังเคราะห์กรดชิคิมิกจาก 3-dehydroquinate

อ้างอิง[แก้]

  1. Bradley, David (December 2005). "Star role for bacteria in controlling flu pandemic?" (html). Nature Reviews Drug Discovery 4 (12): 945–946. doi:10.1038/nrd1917. PMID 16370070. สืบค้นเมื่อ 2007-03-07. 
  2. Marco Krämer, Johannes Bongaertsa, Roel Bovenberga, Susanne Kremera, Ulrike Müllera, Sonja Orfa, Marcel Wubboltsa, Leon Raevena. (2003). "Metabolic engineering for microbial production of shikimic acid". Metabolic Engineering 5 (4): 277–283. doi:10.1016/j.ymben.2003.09.001. PMID 14642355. 
  3. Johansson Louise, Lindskog Anna, Silfversparre Gustav, Cimander Christian, Nielsen Kristian Fog, Liden Gunnar (2005). "Shikimic acid production by a modified strain of E. coli (W3110.shik1) under phosphate-limited and carbon-limited conditions". Biotechnology and Bioengineering 92 (5): 541–552. doi:10.1002/bit.20546. PMID 16240440. 
  4. Maine pine needles yield valuable Tamiflu material, Boston.com, November 7, 2010

แหล่งข้อมูลอื่น[แก้]